„Holloway“ kommt vielleicht vom „Hohlweg“ oder von „hallow“; die Herkunft ist umstritten.
Manche meinen, die Straße sei durch Vieh auf dem Weg nach Smithfield und durch Wasser ausgehöhlt worden; andere leiten den Namen von „hallow“, heilig, ab, für einen Pilgerweg nach Walsingham. Kein Dokument stützt eine der beiden Deutungen. Schon 1307 hieß die Straße the Holloway. Im 17. Jahrhundert war Upper Holloway eine Siedlung am oberen Ende der Maiden Lane; Lower Holloway ist 1553 belegt.