Die Metropolitan Avenue begann als Williamsburgh and Jamaica Turnpike.
1814 erhielt die Williamsburgh Turnpike Company eine Konzession, einen alten indigenen Pfad von Jamaica zum East River zu einer Straße auszubauen; die Arbeiten erfolgten 1816. Die Mautstraße verband die damaligen Dörfer Williamsburgh und Jamaica. Ein Abschnitt in Williamsburg hieß nacheinander Bushwick Street, Woodhull Street und North Second Street, bevor er um 1858 der Metropolitan Avenue angeschlossen wurde.