Un nom choisi par la compagnie ferroviaire pour sa gare, repris ensuite par le village.
Lorsque le Staten Island Railway fut prolongé jusqu'à Tottenville en 1860, des responsables de la Staten Island Railroad Corporation baptisèrent apparemment Pleasant Plains la nouvelle gare de l'Amboy Road, à environ deux miles au nord de Tottenville. La localité qui se développa bientôt autour de la gare prit aussi ce nom.