« Holloway » pourrait signifier le chemin creux, ou le chemin sacré : personne n'en est sûr.
Selon une théorie, le bétail conduit du nord vers Smithfield par cette grande route, avec l'eau, a creusé la chaussée. Une autre rattache le nom à « hallow » (sacré), car la route faisait partie du chemin de pèlerinage vers Walsingham. Aucun document ne vient appuyer l'une ou l'autre. Dès 1307, le nom Holwey désignait le quartier autour de la route.