Nommée d'après la 23rd Street, qui croise Broadway et la Fifth Avenue à Madison Square.
La 23rd Street fut créée par le Commissioners' Plan de 1811. En 1814, la ville réduisit un vaste terrain de parade militaire situé ici et le rebaptisa Madison Square, en l'honneur du président James Madison ; Madison Avenue, qui commence à la place, lui doit son nom. L'expression « 23 skidoo » viendrait des rafales de vent autour du Flatiron Building, de forme triangulaire, à ce carrefour.