Führt durch das alte Middletown, das angeblich auf halbem Weg zwischen Westchester und Pelham Bridge lag.
Middletown war eine kleine Siedlung. Forgotten New York erklärt den Namen mit der Lage auf halbem Weg zwischen Westchester und der Pelham Bridge, die am Eingang des heutigen Pelham Bay Park stand. Ein Artikel schreibt „vielleicht“ und rechnet vom Dorf Westchester aus, ein anderer von der Westchester Bridge, die Patrioten 1776 zerstörten, um einen britischen Vormarsch aufzuhalten.