„Chesham“ bedeutet die Flusswiese am Steinhaufen.
Um 970, etwa ein Jahrhundert vor der normannischen Eroberung, wurde es erstmals als Cæstæleshamm erwähnt, im Testament von Lady Ælfgifu, die ihr Gut hier der Abtei Abingdon vermachte. Das Domesday Book schreibt Cestreham. Der Fluss Chess ist nach der Stadt benannt, nicht umgekehrt.