« Chesham » signifie le pré au bord de la rivière, près du tas de pierres.
Le nom est noté pour la première fois vers 970, un siècle environ avant la conquête normande, sous la forme Cæstæleshamm, dans le testament de Lady Ælfgifu, qui légua son domaine d'ici à l'abbaye d'Abingdon. Le Domesday Book écrit Cestreham. La rivière Chess tient son nom de la ville, et non l'inverse.