Nommée d'après Headstone, dont le manoir entouré de douves fut construit vers 1310.
Au début du XIVe siècle, le lieu s'appelait Hegeton, probablement « la ferme entourée d'une haie ». Le manoir appartint aux archevêques de Canterbury jusqu'en 1546, quand il fut cédé à Henri VIII, qui le vendit peu après.