« Maidenhead » vient de Maiden Hythe, un quai sur la Tamise.
Hythe signifie quai, comme dans Rotherhithe ; la partie « maiden » est plus difficile à expliquer. Elle pourrait signifier nouveau – le nouveau quai – ou désigner des jeunes filles, peut-être un lieu où se réunissaient des femmes ; on a aussi évoqué le bois (moed) ou les ordures (midden). La ville prit le nom de Maidenhythe, attesté pour la première fois en 1296, après la construction d'un nouveau quai près du pont élevé vers 1280, à la place de l'ancien nom South Ellington.